Chester, ortaçağdan beri kullanılan klasik ve zamansız bir isimdir. Güçlü ve sağlam bir hissi vardır ve bu da onu tüm dünyadaki erkek çocukları için popüler bir seçim haline getirmiştir. Edebiyat, film ve müzikte yaygın olarak kullanılmış ve popülaritesine katkıda bulunmuştur.
Chester, "Roma kalesi veya surlarla çevrili şehir" anlamına gelen Eski İngilizce "ceaster" kelimesinden türemiştir. Genellikle İngiltere'deki Chester şehrinden bir kişiyi belirtmek için kullanılırdı. Başlangıçta İngiltere'deki eski bir Roma yerleşim yeri olan Chester'dan gelen bir kişiye ait olan bir İngiliz soyadından. Yerleşimin adı Latince castrum "kamp, kale" kelimesinden gelmektedir. Chester, erkek bebekleri için klasik ama benzersiz bir isim arayan ebeveynler için mükemmel olan geleneksel bir isimdir. Genellikle tarihi ve çok karakterli güçlü isimleri takdir eden ebeveynler tarafından seçilir.
Chester, başlangıçta Chester şehrinin adından türetilen bir İngiliz soyadıydı. Şehrin adı, Hadrian Duvarı ile bağlantıları nedeniyle Latince 'kale' kelimesinden kaynaklanmaktadır.